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碳二亚胺

发布日期:2017-05-06 作者: 点击:


有机合成中,碳二亚胺是一类常用的失水剂,主要用于活化羧基,促使酰胺和酯的生成。反应中常加入N-羟基苯并三氮唑或N-羟基琥珀酰亚胺,可以提高产率,减少副反应的发生。

  碳二亚胺也可与胺反应生成胍。


羧酸与胺在碳二亚胺作失水剂下缩合的反应如下图。羧酸1先与碳二亚胺反应生成中间体O-酰基异硫脲2,类似于引入酯基活化羧酸。而后2与胺反应生成目标产物酰胺3和脲4。2可以与另一分子羧酸反应生成酸酐5,酸酐与胺反应也得到酰胺3。

  反应的副产物主要是2重排生成的N-酰基脲6。使用低介电常数的溶剂(如二氯甲烷、氯仿)可减少6的生成。


DCC(二环己基碳二亚胺)是最早使用的碳二亚胺之一,大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高,并且试剂的价格也不昂贵。

  但DCC也有很多缺点限制了它的应用:

  1.副产物N,N'-二环己基脲不溶于水,一般用过滤除去,但仍有少量残留于溶液中,难以除净;

  2。DCC不如其他固相接肽试剂方便,产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来;

  3.DCC会造成过敏。


DIC(N,N'-二异丙基碳二亚胺)用作DCC的替代品,与DCC相比有以下几点优势:

  1.DIC为液态,更容易使用;

  2.产物N,N'-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂,很容易通过溶剂萃取除去,DIC也因此常用在固态合成中;


EDC(1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)是个可溶于水的碳二亚胺,在酰胺合成中用作羧基的活化试剂,也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0,常和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用,以提高偶联效率。

  有机化学中用EDC和催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP)使羧酸与醇发生酯化。


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